Июнь 1998 года. Корпорация Microsoft выпускает на рынок Windows 98. Эта операционная система предлагает совершенно новую файловую систему FAT 32, а также интегрированный Internet Explorer и новую, усовершенствованную и обновленную базу драйверов.

Что примечательно, Microsoft примерно в это же время выпускает свой легендарный офисный пакет Microsoft Office 98 разработанный для Macintosh, он позицируется как расширение для ранее выпущенного пакета Office 97. По иронии судьбы, пользователи Macintosh должны были «сидеть» на софте от Microsoft.

22 ноября 1998 года. Шейн Брукс написал деинсталлер, с его помощью все пользователи Windows 98 смогут удалить из системы браузер Internet Explorer, который вроде бы не отделимо интегрированный в нее. Это доказало не только всем пользователям, но и судам тот факт, что Windows 98 сможет прекрасно существовать и без Microsoft Internet Explorer, ведь до этого момента у всех пользователей Windows существовала только одна единственная возможность в дополнение к IE инсталлировать какой-нибудь альтернативный браузер и пользоваться им, а не тем встроенным средством Microsoft.

1998 год был ознаменован также и тем, что после проделанного значительного пути по карьерной лестнице, президентом Microsoft был назначен Балмер.

5 мая 1999 года. Выходит релиз Windows 98 SE (Second Edition), где были исправлены практически все ошибки предыдущей версии ОС, а пользователи на руки также получили более расширенную совместимость системы с аппаратной частью, а также новые интернет возможности.

Windows 98 SE включала в себя Internet Explorer 5, программу Microsoft Windows NetMeeting 3.0 – специальное средство, чтобы проводить аудио и видеоконференции в Сети, DirectX 6.1, который загружался автоматически, новейшую функцию Internet connection sharing (ICS –то есть общий доступ в Интернет), которая позволяла использовать компьютер под управлением Windows 98 как шлюз в Интернет для других компьютеров локальной сети, а также улучшенные средства мультимедиа.